Začínající kariéra Miley

 2001-2005  

Její počáteční kariéra probíhala ve znamení malých rolí. V devíti letechse rozhodla pro kariéru v herectví. Během čtyřletého života rodiny v Torontu brala lekce herectví v Armstrong Acting Studiu. Její první herecká role byla malá hostující hvězda v TV sériích svého otce,Doc, kde hrála dívku jménem Kylie.

 V roce 2003 hrála "malou Ruthie" ve filmuTima Burtona,Big Fish a v titulcích byla zapsána svým rodným jménem. Začala konkurzem na roli "nejlepší kamarádky" v Disney seriálu o „tajné popové hvězdě“, když jí bylo dvanáct. Ale vedení Disney Channel ji považovalo za příliš mladou. Nicméně, Miley byla vytrvalá ve snaze stát se součástí série, a tak ji Disney opět pozval ke konkurzu. Nakonec se ucházela o protagonistku Chloe Stewart, která byla následně změněná na její jméno. Podle prezidenta Disney Channel Garyho Marshe byla vybrána pro její energický a živý výkon, a protože byla vnímána jako člověk, který „miluje každou minutu života“ s každodenní podobností s Hilary Duffovou a na jevišti působící jako Shania Twain.

Strávila několik let ve snaze přijít na to, jak se zbavit svého jižanského přízvuku, ale později to Disney začlenil do příběhu. Přivedla na konkurz svého otce, Billyho Raye Cyruse, na roli otce hlavní hrdinky. Show se zaměřuje na dospívání a současně se také věnuje i tajné identitě popové hvězdy.